ライター渡部のほうです。
シンガポールは都市計画がよく出来た場所で、海外旅行初心者にも使いやすい、と言われる。
アジアでは他にバンコクや香港などが外国人に人気の旅行先だと思われるが（特に手元にデータがないので、思われる、と書いておく。主に英語で書かれた旅行滞在記などを見る限りの感想）、シンガポールの使いやすさにはかなわないだろう。
私が見る、シンガポール、バンコク、香港で旅行をする際の良いところと悪いところは
シンガポール
・公用語が英語。これは最大の武器かも。。
・公共交通のMRTとバスは使いやすい。MRTのサインの大きく、見やすい。歩道の「こっちに駅です」表示も多い。
・ez-linkカード（suicaのようなICカード）で料金をいちいち調べなくていい。残額払い戻しは難しい（口座に入金する方法なので）。
・バス停は行き先表示ではなく、バス番号だけ書いてあるものが多い（バスターミナルなどは詳細表示）が、番号と行き先はスマホのアプリで簡単に分かるようになった。バス停のサインはその分シンプルな表示、大きな表示ですぐ分かる。
・ストリートネームのサインはしっかりしている。
・タクシーは安いが、停められる場所が厳格に決まっているので、タクシー乗り場まで行くのに、暑すぎて疲れたりする。。
・ホテルは高め。比較的安いところもある。
・食事は屋台街、フードコートでは、大体写真付き、値段表示ありのメニュー看板なので、指させば楽。色々ありすぎて迷うということはある。ランチタイムなどは人が多すぎてひるむ、ということもある。
・食品に関して、ハラール、ベジタリアンの表示がしっかりしている。
・旅行者向けプリペイドSIMカードが安いので（日本のキャリアの海外ローミングでもいいけど）、SIMロックフリーのスマホがあれば、地図、交通機関、翻訳など諸々の問題解消。楽。
・お金。紙幣も貨幣も数字が分かりやすい。高額紙幣（50ドル以上、約3,500円）以外はプラスチックの紙幣にほとんど切り替わった様子。
バンコク：
・公共交通のBTS（高架鉄道）は英語表記もあり、非常に分かりやすい。地下鉄のMRTは開通時故障が相次いでいたが、今はどうだろう。また、雨に弱い。
・公共交通のバスは、ローカルの人でないとかなり分かりにくい。バス停は分かりにくい。
・が、物価が安いので、タクシーで移動できる（渋滞が怖いけど）。
・BTSとMRTはラビットカード（suicaのようなICカード）で料金をいちいち調べなくていい。残額払い戻しも楽。
・ストリートネームがあるようで、ない。大きな道はなんとなく分かるが、ストリートネームのサインがどこにあるか分からないことが多い。
・暑すぎて、徒歩ではどこかの場所に行くのが辛い。
・ホテルは安宿から高級ホテルまで、選択肢が多い。
・食事は屋台や簡易食堂では、言葉が分からなくても、指を指せばなんとかなる。レストランは場所によるが、多くの場所で英語が通じる。
・旅行者向けプリペイドSIMカードが安いので（日本のキャリアの海外ローミングでもいいけど）、SIMロックフリーのスマホがあれば、地図、交通機関、翻訳など諸々の問題解消。楽。
・お金。紙幣がヨレヨレなことがある。数字は見やすい。硬貨は10バーツ以外、よく分からないことが多い（すり減っていたりもするし）。
香港
・公共交通がよく出来ている。MTRのサインも大きく、英語表記もしっかりしている。
・ローカルバスもバス番号でなんとなく分かる。ミニバスはローカルの人でないと若干使いにくい。バス停は分かりにくい。
・オクトパスカード（suicaのようなICカード）で料金をいちいち調べなくていい。残額払い戻しも楽。
・バンコクと同様、公共交通が難しければタクシーを使えばいい。安いのでそんなに不安はない。
・ストリートネームの表示は概ね分かりやすい。分かりにくい場所もある。
・ホテルは高め。
・食事は漢字圏の人はあんまり困らないと思うが、英語圏の人向けに英語メニュー、英語併記メニューが用意されているところが多い。そもそもメニューがないところは「あれ」と指を指せばいい。
・バンコク同様、旅行者向けプリペイドSIMカードが安いので、SIMロックフリーのスマホがあれば、地図、交通機関、翻訳など諸々の問題解消。
・お金。発行銀行が3行ありそれぞれ紙幣デザインが違うので戸惑う。色で見分ける。アラビア数字と漢数字と図柄があり、割と見にくい。プラスチック製がほとんどになったような気がするけれど、ヨレヨレの紙製の紙幣もある。
他にも色々あるけれど、主に公共交通の使いやすさ、サインの見やすさ、通貨の読みやすさ、で言うと、やはりシンガポールはよく出来ている。
一方、この基準で見て行くと（自分が外国人になった気分で）東京はどうだろうか
東京
・公共交通のJR、地下鉄、私鉄のサインは、ある程度大きく（JRは抜群に見やすい）分かりやすい。歩道での「駅こちらです」サインも多い。
・とはいえ、JR、地下鉄（都営、東京メトロ）、私鉄、と別れているのはかなり分かりにくい。suicaのような交通系ICカードでかなり使いやすくなった。けど。
・海外の公共交通で運転手のアナウンスが入ることはあまりない。公共交通の中の日本語アナウンス（「現在、前の電車との距離のため、止まっております」など）は、日本語が分からないと緊急事態が起こったのかと思う人がいるんじゃないかと不安になる。
・バス。バス停表示が会社によりバラバラなので、統一する必要あり。またバス停の表示は、行き先や順路が書かれているフォーマットが統一されていないので見にくい。
・タクシーは、他のアジア圏に比べると驚異的に高い。サービスは素晴らしい。
・ストリートネーム方式ではないので、初めての場所は迷いやすい。
・ホテルは高いところから、安いところまで揃う。安いビジネスホテルでも清潔で使いやすく、クオリティは高い（狭いけど）。
・食事は難関と言われる。物価が高いので、間違えたくないが、英語メニューが少なく、居酒屋の手書きメニューは本当に辛い。
・ハラール、ベジタリアンの表示がほとんどない。
・旅行者向けプリペイドSIMカードも出そろってきている。もう少し使用期間（3日間とか）のバリエーション、リチャージしやすいものが欲しいところ。
・SIMがあってもアプリが揃ってないと難しい。英語表記でバスをきちんとフォローしているアプリが欲しい。
・できれば、手書きメニューをOCRで読み取れるアプリが欲しいところだが、難しいだろうなあ…。
・お金。アラビア数字と漢数字と複雑な柄が入っているが、基本的にはお札がきれいなので見やすい。5円玉は漢数字しか書かれていないので非漢字圏の人は分からない。
という感じ。
2020年までに解消できるものは解消して欲しいところだ。
